พ่อของคิปตัมไม่เห็นด้วยที่เขาอยากจะเป็นนักวิ่ง และไม่เชื่อว่าเขาจะเป็นนักกีฬาได้ โดยพ่อของเขาอยากให้เขาไปเรียนหนังสือเพื่อทำงานเป็นช่างไฟมากกว่า แค้คิปตัมบอกว่า เขามีแพสชันที่แรงกล้าในการเป็นนักวิ่ง และยืนยันกับพ่อว่าจะเลือกเส้นทางสายนักวิ่ง
ในตอนแรก คิปตัมฝึกซ้อมวิ่งเองโดยที่ไม่มีโค้ชมาควบคุมดูแล เขาอาศัยวิชาครูพักลักจำ เรียนรู้เอาจากนักวิ่งคนอื่นๆ ในหมู่บ้าน ว่าแต่ละคนมีวืธีการซ้อมอย่างไรบ้าง วิ่งนานแค่ไหน พักนานแค่ไหน และฝึกซ้อมด้วยตัวเองอย่างมีวินัย
คิปตัมเล่าว่าในช่วงสี่ปีแรกที่เขาฝึกซ้อมด้วยตัวเอง เป็นช่วงเวลาที่ยากลำบากมาก เขาฝึกซ้อมหนัก แต่ไม่ประสบความสำเร็จในการแข่งขัน แต่เขาก็ไม่ยอมแพ้ ยังคงมุ่งมั่นฝึกซ้อมต่อไป
เมื่อเขาอายุ 18 ปี เขาร่วมการแข่งขันวิ่งฮาล์ฟมาราธอนรายการแรกที่เคนยา และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับที่ 1 และค่อยๆ ฉายแววเป็นนักวิ่งมาราธอนหน้าใหม่ที่ทุกคนจับตา จนเขาเริ่มลงแข่งขันวิ่งในรายการนานาชาติ และคว้าแชมป์การวิ่งมาราธอนได้เป็นรายการแรก ที่ประเทศสเปน ในรายการ “บาเลนเซีย มาราธอน” เมื่อปี 2022 ด้วยเวลา 2 ชั่วโมง 1 นาที 53 วินาที