บรรยากาศที่บริเวณแยกสามเหลี่ยมดินแดง ตั้งแต่เวลา 15.30 น.เริ่มมีผู้ชุมนุมแนวร่วมกลุ่มทะลแก๊ส ซึ่งส่วนใหญ่เป็นเด็กและเยาวชนอายุไม่เกิน 18ปี จำนวนหนึ่งเป็นกลุ่มแนวหน้า ขับรถจักรยานยนต์ มาจอด เพื่อสังเกตการณ์ อยู่บริเวณแยกดินแดง และบริเวณใต้ทางด่วนดินแดง หลังกลุ่มทะลุแก๊ส ประกาศ เตรียมเคลื่อนพล เข้ามาชุมนุมในบริเวณนี้ในช่วงเวลา 16.00 น.
ขณะที่ฝ่ายเจ้าหน้าที่ตำรวจ เร่งได้นำ ตู้คอนเทนเนอร์ มาปิดกั้น ผิวการจราจรถนนวิภางดีรังสิตขาออก จุดบริเวณด่านเก็บเงินค่าผ่านทาง ด่วนดินแดง 3 ช่องจราจร เพื่อเป็นจุดสกัดกลุ่มผู้ชุมนุมไม่ให้เข้าไปยังบริเวณด้านหน้า ร.1 ทม.รอ. ซึ่งเป็นที่ตั้งบ้านพักของพล.อ.ประยุทธ์ จันทร์โอชา นายกรัฐมนตรี แต่ยังคงเปิดถ4นนให้ปนะชาชนใช้สัญจรได้ 1 ช่องทาง และพร้อมปิดกานจราจรทันที หากผู้ชุมเข้าพื้นที่
ต่อมาเจ้าหน้าที่ตำรวจควบคุมฝูงชนเข้าประจำจุดแนวตั้งรับด่าน หลังตู้คอนเทนเนอร์ บนถนนวิภาวดีรังสิต โดยแบ่งออกเป็น 2 จุด จุดแรก กำลังตำรวจควบคุมฝูงชนพร้อมรถฉีดน้ำแรงดันสูง จีโน่ พร้อมรถบรรทุกน้ำอีก 2 คัน จอดประจำการ ด้านในกองดุริยางค์ทหารบก ขณะที่อีกจุด กำลังตำรวจควบคุมฝูงชน ชุดของตำรวจตชด ประจำแนวถนนวิภาวดีรังสิต หน้า ร.1 ทม.รอ. อีก 1 กองร้อย
เวลา 16.30 น. กลุ่มมวลชนวัยรุ่นทะลุแก๊สได้ทยอยเข้ามาชุมนุมพื้นที่มากขี้นเรื่อยๆ จนกระทั่ง เวลา16.40.น. กลุ่มวัยรุ่นได้เปิดปฏิบัติการโจมตีแนวตั้งรับของตำรวจด้วยการปาระเบิดปิงปองลูกแรก ลง หน้าตู้คอนเทนเนอร์บนถนนวิภาวดีรังสิตขาออก หลังจากนั้นกลุ่มวัยรุ่นนับสิบพร้อมอุปกรณ์ประทัดยักษ์ ระเบิดปิงปอง ระเบิดไทยประดิษฐ์ พลุตะไล พุลไฟ และระเบิดขวด ฯ ชับขี่ขับรถจักรยานยนต์กรูเข้าไปและขว้าง ใส่แนวตำรวจหลังกำแพงตู้คอนเทนเนอร์หลายระลอก ก่อนเจ้าหน้าที่ตำรวจควบคุมฝูงชนหลังรถตู้คอนเทนต์จะยิงแก๊สน้ำตา และกระสุนยางสกัดการโจมตีของกลุ่มวัยรุ่นทะลุแก๊ส สำหรับการปะทะกันระหว่างกลุ่มวัยรุ่นทะลุแก๊วกับเจ้าหน้าที่ตำรวจในครั้งนี้ ถือเป็นการกลับมาเปิดการปะทะอีกครั้ง หลังจากหยุดพักรบไปนาน 4วัน
เวลา 17.30น. การปะทะระหว่างกลุ่มวัยรุ่นทะลุแก๊สกับเจ้าหน้าที่ตำรวจควบคุมฝูงชน ดำเนินมาเป็นเวลานานกว่า 1ชั่วโมง ยังไม่มีแนวโน้มจะยุติ แม้ทางเจ้าหน้าที่ตำรวจเริ่มใช้รถฉีดน้ำแรงดันสูง จีโน่ ฉีดน้ำผสมแก๊สน้ำตาสีม่วงเข้าสลายการชุมนุมสลับกับการยิงแก๊สน้ำยา และกระสุนยางใส่ เป็นระยะก็ตาม โดยเมื่อแนวเจ้าหน้าที่ตำรววจเดินหน้าเข้าหาแยกสามเหลี่ยมดินแดง กลุ่มวัยรุ่นที่ก่อเหตุปะทะกับตำรวจ ก็จะกระจายตัวออกจากระยะยิงของตำรวจ แต่เมื่อตำรวจหยุดยิง กลุ่มวัยรุ่นก็จะระดมระเบิดปิงปอง และประทัดยักษ์ เข้าไปโจมตีแนวตำรวจอีกครั้ง
มีรายงานว่าเมื่อเวลา 18.40 น.กลุ่มเด็กวัยรุ่นกว่า 50 คน ไล่รุมทำร้ายทหารการข่าว ภายในซอยบริษัทประกันภัยไทยวิวัฒน์ จำกัด มหาชน ที่พยายามวิ่งหลบหนีขึ้นลานจอดรถ แต่หนีไม่พ้น ถูกรุมทำร้ายและใช้ระเบิดปิงปองปาใส่จนได้รับบาดเจ็บ
เจ้าหน้าที่กู้ภัย เปิดเผยว่า ขณะกำลังเข้าช่วยเจ้าหน้าที่ทหารคนดังกล่าว กลุ่มผู้ชุมนุมประมาณ 20-30 คนพยายามวิ่งตามขึ้นไปยังลานจอดรถของบริษัทประกันภัย แม้จะตะโกนห้ามไม่ให้ทำร้าย แต่ไม่มีใครฟัง และยังรุมทำร้ายเหมือนเดิม จนสุดท้ายเจ้าหน้าต้องบอกว่า บนอาคารนี้มีกล้องวงจรปิด และถ้าเข้ามา จะถูกข้อหาบุกรุก กลุ่มผู้ชุมนุมจึงวิ่งลงจากอาคารจอดรถ