นิวยอร์ก ไทมส์ รายงานอ้างใบรับรองการเสียภาษีจากกรมสรรพากรในช่วงเวลา 10 ปี ระหว่างปี 2528-2537 ว่า ธุรกิจหลักของทรัมป์ ซึ่งรวมถึง คาสิโน โรงแรม และอพาร์ตเมนต์ ประสบภาวะขาดทุนรวม 1,170 ล้านดอลลาร์ และยอดขาดทุนจำนวนมหาศาลทำให้เขาไม่ต้องเสียภาษีนานถึง 8 ปีจากช่วง 10 ปี
แต่รายงานก็อ้างความเห็นของชาร์ลส์ ฮาร์เดอร์ ทนายความของประธานาธิบดีทรัมป์ด้วยว่า ข้อมูลการเสียภาษีดังกล่าวไม่ถูกต้องอย่างมากทรัมป์ไม่ยอมเปิดเผยตัวเลขการเสียภาษีเลยนับตั้งแต่เขาลงสมัครเลือกตั้งประธานาธิบดีในปี 2559 ในขณะที่พรรคเดโมแครตต้องการข้อมูลส่วนนี้เพื่อใช้ประกอบการสอบสวนประเด็นผลประโยชน์ทับซ้อน