สถานการณ์ของทรัมป์ เกิดขึ้นหลังจากเขาถูกพิพากษาเมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ ให้เขาและจำเลยร่วมทั้งหมด ชำระเงินพร้อมดอกเบี้ยรวม 464 ล้านดอลลาร์ (16,700 ล้านดอลลาร์) โดยเป็นของทรัมป์ 454 ล้านดอลลาร์ ที่เหลือเป็นของที่ลูกชายคนโต 2 คน คือ ดอน จูเนียร์ กับเอริก ก็จะต้องจ่ายในคดีที่ถูกชี้มูลความผิดฐานมูลค่าสินทรัพย์ไม่ตรงความจริง เพื่อหลอกลวงสถาบันการเงินและบริษัทประกัน
ล่าสุดทีมทนายของเขาได้แจ้งข่าวร้ายว่า พวกเขาทุ่มเทเวลาไปอย่างมากไปกับการเจรจากับบริษัทที่ให้บริการค้ำประกัน (surety company) ราว 30 แห่ง แต่ไม่ประสบความสำเร็จ และยังระบุอีกว่า
"การบังคับให้มีการวางหลักประกันในระดับที่เป็นไปไม่ได้ เพื่อให้เป็นเงื่อนไขที่ทำให้ไม่สามารถยื่นอุทธรณ์ได้ มีแต่จะสร้างความเจ็บปวดที่จะเยียวยาไม่ได้ให้กับจำเลยทั้งหมด"
พร้อมกับขอต่อรองให้ลดมูลค่าหลักประกันให้เหลือ 100 ล้านดอลลาร์แทน