ชวน หลีกภัย อดีตนายกรัฐมนตรีของไทย เคยขึ้นปกนิตยสาร TIME เป็นคนแรก โดยพาดหัวว่า Thailand’s Comeback Kid ซึ่งหมายถึงคนที่เคยล้มเหลวและกลับมาประสบความสำเร็จได้ และเศรษฐกิจไทยรู้สึกดีใจที่ได้ ชวน กลับมาเป็นนายกรัฐมนตรีอีกครั้ง
นายกรัฐมนตรีไทยที่เคยขึ้นปกนิตยสาร TIME มากที่สุด คือ ทักษิณ ชินวัตร ซึ่งเคยขึ้นปกนิตยสาร TIME ถึงสามครั้ง ครั้งแรก TIME พาดหัวว่า ทักษิณ เป็น Power Player ซึ่งหมายถึงผู้เล่นที่มีอำนาจ ซึ่งมีทั้งความแข็งแกร่ง ความกล้า มีทั้งคนรักและคนเกลียด ส่วนในการขึ้นปกครั้งที่สอง TIME พาดหัวเกี่ยวกับ ทักษิณว่า The Verdict ซึ่งแปลว่าคำตัดสิน ที่หมายถึงประชาชนตัดสินให้ทักษิณเป็นฝ่ายชนะอีกครั้งในการเลือกตั้ง ส่วนการขึ้นปกครั้งที่สาม TIME พาดหัวว่า Staying Power ที่แปลว่ายังอยู่ในอำนาจ เพราะถึงแม้ทักษิณจะลี้ภัยไปต่างประเทศ แต่ก็ยังมีอิทธิพลต่อการเมืองในประเทศไทย
พลเอก ประยุทธ์ จันทร์โอชา คือนายกรัฐมนตรีคนที่สามของไทย ที่ได้ขึ้นปกนิตยสาร TIME ซึ่งพาดหัวว่า Democrat ที่แปลว่าประชาธิปไตย และ Dictator ที่แปลว่าเผด็จการ ซึ่งเป็นการตั้งคำถามว่าประยุทธ์ซึ่งเป็นนายกรัฐมนตรีการการทำรัฐประหาร จะเลือกทางเดินทางไหน
ส่วน เศรษฐา ทวีสิน นายกรัฐมนตรีคนปัจจุบัน ที่ได้ขึ้นปกนิตยสาร TIME เป็นคนล่าสุด TIME พาดหัวว่า The Salesman ซึ่งเป็นฉายาที่หมายถึงการที่ เศรษฐา เดินสายไปต่างประเทศหลายครั้ง เพื่อเชิญชวนให้นักลงทุน นักธุรกิจจากต่างประเทศ หันมาลงทุนในประเทศไทยมากขึ้น เพื่อกระตุ้นเศรษฐกิจ