มาดอนนา วัย 63 ไปออกรายการ "Tonight Show" เพื่อโปรโมตสารคดี "Madame X" ซึ่งเป็นบันทึกการทัวร์คอนเสิร์ตชื่อเดียวกัน และดูเหมือนเธอจะอัปหน้ามาใหม่ ที่ทำให้ดูผิดแผกจากใบหน้าเดิม ต่างแม้กระทั่งรูปที่ใช้โปรโมตรายการ แต่ที่ทำให้ผู้ชมตาค้างก็คือการที่เธอขัดจังหวะพิธีกร ด้วยการขึ้นไปเลื้อยบนโต๊ะของพิธีกร "จิมมี ฟัลลอน" จนกระโปรงเปิดเห็นอันเดอร์แวร์ และ ฟัลลอน ก็ต้องรีบถอดสูทมาคลุมไว้เพราะเกรงว่า "ยานแม่" จะมี "เซอร์ไพรส์" หนักกว่านี้ เหมือนคำพูดที่เธอชอบพูดบ่อย ๆ ว่า "ศิลปินมาเพื่อรบกวนความสงบสุข" เหตุการณ์พิสดารนี้เกิดขึ้นหลังจาก ฟัลลอน ถาม มาดอนนา ว่าเธอคาดหวังว่าผู้ชมจะได้อะไรจากสารคดีชุดนี้ ซึ่งเธอตอบว่า
"ศิลปะมีความสำคัญในชีวิตของเรา ฉันไม่คิดว่า ผู้คนจะเน้นย้ำกันว่าพอแล้ว....ฉันได้รับแรงบันดาลในจากนักเขียน เจมส์ บัลวินด์ เขาเป็นแรงบันดาลใจที่ยิ่งใหญ่สำหรับการแสดง และสิ่งหนึ่งที่ฉันพูดหลายครั้งหลายหน ก็คือ ศิลปินมาที่นี่ก็เพื่อรบกวนความสงบสุข"
ตอนที่ มาดอนนา ขึ้นไปเลื้อยบนโต๊ะ ฟัลลอน ถึงกับตะโกนว่า "ไม่! มาดอนนา หยุด! ผมไม่รู้ว่าจะทำยังไงดี หยุดเดี๋ยวนี้" ก่อนจะตัดสินใจถอดสูทของตัวเองมาคลุมท่อนล่างของเธอไว้ ซึ่ง มาดอนนา จะตอบโต้ว่า "ไม่มีใครได้เห็นอะไรทั้งนั้น....พระเจ้า" ก่อนจะลงจากโต๊ะหันหลังให้กล้องแล้วถลกกระโปรงขึ้น!!
เมื่อเธอกลับไปนั่งที่ มาดอนนา ได้พูดว่า "ชีวิตไม่ใช่แค่การสัมภาษณ์เรื่องแบ๊วๆ ไม่อยากคุยกับผู้ใหญ่เหรอ มาคุยกันแบบผู้ใหญ่ดีกว่า"
มีช่วงหนึ่งที่ มาดอนนา พูดถึงอาชีพการแสดงให้วงการฮอลลีวู้ดด้วยว่า เธอได้เล่นหนังเรื่อง "Desperately Seeking Susan" เมื่อปี 1985 และยอมรับว่าเคยปฏิเสธโอกาสในการรับบท "Catwoman" ซึ่งบทนี้ทำให้ มิเชล ไฟเฟอร์ เป็นที่จดจำมาจนทุกวันนี้ และในขณะที่เธอบอกว่าไม่เคยเสียใจเลยที่ปฏิเสธหนังอิโรติกดรามาเรื่อง "Showgirls" แต่กลับบอกว่าสงสัยตัวเองไม่หายว่าตัดสินไม่รับเล่นเรื่อง "The Matrix" ได้ยังไง เธอบอกกับ ฟัลลอนว่า "ฉันไม่รับเล่น The Matrix ...คุณเชื่อไหมว่าฉันอยากฆ่าตัวตายเลยนะ"
มาดอนนา ไม่ได้บอกว่าเธอได้รับการเสนอให้เล่นบทอะไร แต่บทนำฝ่ายหญิงอย่าง "ทรินิตี้" ได้ตกเป็นของ แคร์รี แอน มอสส์ นักแสดงชาวแคนาดา และหนังเรื่องนี้เป็นหนึ่งในหนังไตรภาคที่ประสบความสำเร็จสูงสุดในประวัติศาสตร์ กวาดรายได้สูงถึง 1,300 ล้านดอลลาร์ และกำลังจะมีภาคที่ 4 ออกฉายในเดือนธันวาคมนี้ มาดอนน่า พูดถึงหนังเรื่องนี้ด้วยความเสียดายว่า "นั่นเป็นหนึ่งในหนังที่ดีที่สุดที่เคยสร้างมา และมันก็เป็นส่วนเสี้ยวของความเสียใจในชีวิตของฉัน"