หลังย้ายไปอยู่ที่ประเทศสหรัฐอเมริกา เมื่อปี 2539 ท่านอ่อง นายแพทย์ จักรีวัชร วิวัชรวงศ์ ได้เข้าศึกษาที่โรงเรียนมัธยมศึกษา Trinity Prep School ก่อนเข้าเรียนต่อในคณะแพทย์ จนจบหลักสูตรแพทยศาสตรบัณฑิต มหาวิทยาลัยไมอามี รัฐฟลอริดา สหรัฐอเมริกา
ท่านอ่อง นายแพทย์ จักรีวัชร วิวัชรวงศ์ ยังได้จัดตั้ง ศูนย์การแพทย์นานาชาติจักรีวัชร Chakriwat Medical Information Center (CMIC) เพื่อให้ความรู้คนไทยเกี่ยวกับข้อมูลทางการแพทย์
"ท่านอ่อง" เผยว่า ตนอยากเป็นหมอ เพราะเคยป่วยมาก่อน เนื่องจากท่านอ่องเคยตรวจเจอก้อนเนื้อในลำคอ และโรคท้าวแสนปม (นิวโรไฟโบรมาโตซิส ชนิดที่ 2) ทำให้ค่อยๆ สูญเสียการได้ยิน จนต้องผ่าตัดและเข้ารับการฉายรังสีหลายครั้ง "ท่านอ่อง" เลยทราบดีกว่าการพูดคุยกับคนไข้ต้องทำอย่างไรบ้าง
ทั้งนี้ ท่านอ่อง นายแพทย์ จักรีวัชร วิวัชรวงศ์ ยังถ่ายทอดเรื่องราวและสาระความรู้เรื่องทางการแพทย์ ผ่าน YouTube รายการ CMIC ออกอากาศทางช่อง chakriwat vivacharawongse, MD ซึ่งปัจจุบันมีผู้ติดตามกว่า 1.75 แสนคน มีวิดีโอรวม 166 รายการ เช่นเดียวกับเฟซบุ๊ก Chakriwat Vivacharawongse (จักรีวัชร วิวัชรวงศ์) ซึ่งมีผู้ติดตามกว่า 2.9 แสนคน
ขณะที่ วาสนา นาน่วม ผู้สื่อข่าวสายทหาร ได้โพสต์เฟซบุ๊ก Wassana Nanuam วันที่ 13 ส.ค. 2566 ระบุข้อความว่า ในการเดินทางกลับไทยครั้งแรกนั้น “ท่านอ่อง” นายแพทย์ จักรีวัชร วิวัชรวงศ์ มีความตั้งใจอย่างสูง ที่จะมากราบถวายราชสักการะ สมเด็จพระมหิตลาธิเบศร อดุลยเดชวิกรม พระบรมราชชนก และ สมเด็จพระศรีนครินทราบรมราชชนนี ผู้ทรงเป็น “ทูลกระหม่อมทวด” และ “สมเด็จทวด”
โดยทั้ง 2 พระองค์ เป็นแรงบันดาลใจให้ท่านอ่องเรียนวิชาแพทย์ เพื่อรักษาผู้ป่วย ดั่งพระราชปณิธานของ สมเด็จทวด คือ “ขอให้ถือผลประโยชน์ส่วนตัวเป็นที่ 2 ประโยชน์ของเพื่อนมนุษย์เป็นกิจที่ 1”
ข้อมูลและภาพจากเฟซบุ๊ก Chakriwat Vivacharawongse (จักรีวัชร วิวัชรวงศ์)