คำพูดคึกคะนองของประธานาธิบดีโดนัลด์ ทรัมป์ ถูกบันทึกเอาไว้ในระหว่างที่เขาไปออกรายการวิทยุ ที่ดำเนินรายการโดย "ฮาวเวิร์ด สเติร์น" เมื่อปี 2540 และเป็นเวลาแค่ไม่กี่เดือน หลังการสิ้นพระชนม์ของเจ้าหญิงไดอานา และถูกนำไปเผยแพร่ในเว็บไซท์ "Factbase"
สเติร์น ได้ชื่อว่ามีความสนิทสนมกับทรัมป์มานานหลายปี และทรัมป์ก็แทบจะเป็นแขกประจำรายการ ซึ่งคลิปที่ถูกเผยแพร่ ทรัมป์ได้พูดถึงเจ้าหญิงไดอานาอย่างคะนองปาก ว่า "บ้า" แต่ก็อยากร่วมหลับนอนด้วย แต่ก็จะให้ไปตรวจหาเชื้อ HIV ซึ่งเป็นสิ่งที่เขาพูดเสมอว่า เขาต้องให้พวกผู้หญิงไปตรวจหาเชื้อ HIV ก่อนจะมีเซ็กซ์กับพวกเธอ ขณะที่เพื่อนสนิทของทรัมป์บอกว่า การได้ครอบครองเจ้าหญิงไดอานาคือรางวัลสูงสุดในชีวิตของทรัมป์เลยทีเดีย
เคยมีข่าวว่าทรัมป์พยายามจีบเจ้าหญิงไดอานา ซึ่งเขาเปรียบเปรยว่า มีความงามแบบซูเปอร์โมเดล เซลินา สก็อตต์ พิธีกรรายการโทรทัศน์ ได้เปิดเผยว่า ทรัมป์เคยส่งช่อดอกไม้ขนาดใหญ่ยักษ์ ทั้งกุหลาบและกล้วยไม้ ที่มีน้ำหนักหลายร้อยปอนด์ ไปที่พระราชวังเคนซิงตัน ซึ่งทำให้เจ้าหญิงไดอานาทรงวาดวิตกว่าเขาจะตามตื๊อพระองค์ ตอนที่พระองค์สิ้นพระชนม์ที่กรุงปารีส เมื่อปี 2540 ทรัมป์บอกกับเพื่อนๆว่า เขาเสียใจอย่างใหญ่หลวงที่สุด ที่ยังไม่ทันได้ "เดท" กับพระองค์.