สำหรับนักแสดงผู้ยิ่งใหญ่ชาวสก็อตแลนด์ได้ฝากผลงานการแสดงไว้มากมาย ทั้ง The Hunt for Red October, Indiana Jones and the Last Crusade และ The Rock และเคยคว้ารางวัลออสการ์ สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมเมื่อปี 1988 จากภาพยนตร์เรื่อง The Untouchables ก่อนจะอำลาวงการบันเทิงไปเมื่อปี 2012 แต่ผลงานที่ทำให้เขาโด่งดังและประสบความสำเร็จมากที่สุดก็คือ การรับบทเป็นสายลับ 007 'เจมส์ บอนด์' เป็นคนแรก และแสดงบทนี้ในหนังถึง 7 ภาคด้วยกัน ในปี 2000 ฌอน คอนเนอรี ได้รับพระราชทานบรรดาศักดิ์เป็นอัศวินจากสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 2 แห่งสหราชอาณาจักร