ถึงแม้ เชสเตอร์ จะประสบความสำเร็จในวงการเพลงแต่ในระหว่างทางชีวิตของเขานั้นก็พบกับเรื่องหนักๆชีวิตในวัยเด็กของเขานั้นต้องเจอกับเรื่องยากลำบาก เมื่ออายุ 7ปีเขาถูกรุ่นพี่ทำร้ายร่างกายล่วงละเมิดทางเพศ เมื่ออายุได้ 11 ปีพ่อและแม่ของเขาได้หย่ากัน เชสเตอร์ จึงถูกบังคับให้อยู่กับพ่อผู้เป็นตำรวจและเมื่ออายุได้ 13 เขาก็เริ่มเสพติดยา
กว่าจะเป็นวง linkin parkที่โด่งดังอย่างทุกวันนี้ ทั้งวงและเชสเตอร์ได้เจอกับเรื่องราวต่างๆและก้าวผ่านไปด้วยกันแต่เชสเตอร์นั้นก็ต้องต่อสู้กับอาการเสพติดยาและโรคซึมเศร้าในตัวเขา และในวันที่21 กรกฎาคม 2560 ก็กลายเป็นเรื่องเศร้าและช็อกของวงการ เชสเตอร์ เบนนิงตันเสียชีวิตลงด้วยวัย 41 ปี โดยการแขวนคอในบ้านพักส่วนตัว
ประโยคหนึ่งที่ เชสเตอร์ เคยกล่าวไว้นั่นคือ "You can't be afraid of people willing to hurt you, cause if youfear life, then you will never live." ถอดความได้ว่า "จงอย่าเกรงกลัวผู้คนที่พยายามจะทำร้ายคุณเพราะหากคุณไม่กล้าที่จะใช้ชีวิต คุณก็จะไร้ซึ่งชีวิต"