นอกจากนั้น เขาก็ยังมีส่วนเกี่ยวข้องกับการรณรงค์หาเสียงชิงตำแหน่งประธานาธิบดีของบิล คลินตัน และเป็นที่ปรึกษาให้กับจอห์น แคร์รี ในการชิงตำแหน่งทำเนียบขาวปี 2547 ด้วย
เขาเคยเป็นโค้ชการประชันวิสัยทัศน์ หรือดีเบตชิงตำแหน่งประธานาธิบดีให้กับคลิน ตัน , กอร์ , แคร์รี , โอบามา , ฮิลลารี คลินตัน และไบเดน
บทบาทของเขา ในฐานะหัวหน้าคณะทำงานของกอร์ ซึ่งถอนการประกาศยอมรับความพ่ายแพ้ในการเลือกตั้งทำเนียบขาวปี 2543 ก็ถูกนำไปใส่ใน ภาพยนตร์ Recount ของ HBO ด้วย แต่สุดท้ายแล้ว จอร์จ ดับเบิ้ลยู บุช เป็นฝ่ายชนะการเลือกตั้ง
เคลนมักจะทวีตเกี่ยวกับเหตุการณ์ช่วงนี้อยู่หลายครั้ง อย่างปีที่แล้ว เขาก็โพสต์ว่า: "ผู้คนมักบอกผมอยู่บ่อยครั้งว่าผมควรจะ ' ก้าวพ้น' การเลือกตั้งในปี 2000 และทบทวนมันใหม่ ผมไม่เคยทำและไม่คิดว่าจะทำ