หลายคนคงเกิดคำถามว่า ทรัมป์เป็นเศรษฐีอสังหาริมทรัพย์ มีความมั่งคั่งหลายพันล้านดอลลาร์ เป็นไปได้อย่างไรที่ทรัมป์แทบไม่เสียภาษีเลย คำตอบก็คือ ทรัมป์ยื่นภาษีว่า เขาขาดทุนมากกว่ากำไร และมีรายจ่ายมากกว่ารายได้
ทรัมป์มีรายได้มาจากหลายแหล่ง โดยนอกจากตึก "ทรัมป์ทาวเวอร์" ใจกลางนครนิวยอร์กแล้ว กลายเป็นว่าการ "ขายหน้าตา" และ "ขายนามสกุล" ตัวเอง ด้วยการไปเป็นพรีเซนเตอร์หรือเอาชื่อไปแปะตามสินค้าต่างๆ กลับสร้างรายได้ให้กับทรัมป์ยิ่งกว่าตึกระฟ้าใหญ่โตเสียอีก
นอกจากนี้ในช่วง 2 ปีแรกที่ทรัมป์ดำรงตำแหน่งประธานาธิบดี ยังพบว่าเขามีรายได้มาจากต่างประเทศด้วย โดยรวมถึงประเทศอย่างอินเดีย ฟิลิปปินส์ และตุรกี ทำให้มีการตั้งข้อสงสัยว่า แบบนี้จะถือว่ามีผลประโยชน์แอบแฝงหรือไม่ อย่างไรก็ตามยังไม่พบว่าทรัมป์มีรายได้มาจากรัสเซียแต่อย่างใด
แม้มีรายได้หลายร้อยล้านดอลลาร์ แต่ทรัมป์มีรายจ่าย "ในทางบัญชี" มีหนี้สิน และธุรกิจขาดทุนมากยิ่งกว่า ไม่ว่าจะเป็นสนามกอล์ฟทั่วโลก โรงแรมในกรุงวอชิงตันดีซี และมีหนี้ที่ต้องจ่ายในอีก 4 ปีข้างหน้าอีกกว่า 400 ล้านดอลลาร์ ทำให้ฝ่ายตรงข้ามอย่างพรรคเดโมแครตออกมาเรียกร้องให้ทรัมป์เปิดเผยข้อมูลว่า "ใครคือเจ้าหนี้" เป็นคนอเมริกันหรือมาจากต่างประเทศ โดยเดโมแครตอ้างว่า หนี้สินของประธานาธิบดีคือเรื่อง "ความมั่นคงระดับชาติ"