ผู้นำทั้งสองกำลังจะพบหน้ากันในที่ประชุม World Economic Forum ที่เมืองดาวอสของสวิตเซอร์แลนด์ และยังบ่นเรื่องที่เขาถูกสื่ออังกฤษวิพากษ์วิจารณ์ พร้อมกับยืนยันว่า เมย์จะต้องรับประกันก่อนว่า เขาจะได้รับการต้อนรับอย่างอบอุ่น ถึงจะยอมไปเยือนสหราชอาณาจักร
ในขณะเดียวกัน ก็คาดว่า ทรัมป์จะใช้โอกาสไปร่วมประชุมเอ่ยปากเชิญ ปธน.เอ็มมานูเอล มาครง ของฝรั่งเศส ไปเยือนสหรัฐฯ อย่างเป็นทางการ ที่เหมือนเป็นการโรยเกลือไปบนแผลของอังกฤษ ที่ตั้งความหวังว่า การเยือนของทรัมป์ ซึ่งส่งคำเชิญไปตั้งแต่ปีที่แล้ว จะช่วยกระชับ "ความสัมพันธ์พิเศษ" ของสองประเทศหลัง "เบร็กซิท" ให้แน่นแฟ้นยิ่งขึ้น แต่เจ้าหน้าที่ฝั่งอังกฤษบอกว่า มันกลับกลายเป็นว่า ยิ่งนานวัน ก็ยิ่งเหมือนฝันร้าย
แหล่งข่าววงในที่เป็นเจ้าหน้าที่รัฐบาลทั้งในอดีตและปัจจุบัน บอกว่า การสนทนาทางโทรศัพท์ระหว่างผู้นำทั้งสองเมื่อปีที่แล้ว เมย์รู้ตัวเลยว่าเจอทางตันเข้าแล้ว เพราะทรัมป์เป็นฝ่ายคุมการสนทนาทั้งหมด ปล่อยให้เมย์พูดแค่ 5-10 วินาที ก่อนที่เขาจะแทรกและพูดอยู่คนเดียว รวมถึงเรื่องที่ไม่พอใจที่ถูกสื่ออังกฤษวิพากษ์วิจารณ์ด้วย
ด้วยความเชื่อที่ว่า จะมีคนออกมาชุมนุมประท้วงอย่างแน่นอนถ้าเขาไปอังกฤษ ทรัมป์ จึงขอหลักประกันจากเมย์ว่า เขาต้องได้รับการต้อนรับที่อบอุ่นเท่านั้น ซึ่งแหล่งข่าววงในบอกว่า ผู้นำทั้งสองมีบุคลิกภาพที่ตรงกันข้ามกันอย่างสิ้นเชิง และเคมีก็ไม่เข้ากันพวกข้าราชการทั้งที่ประจำอยู่ในอังกฤษและทำงานอยู่ในสหรัฐฯ ล้วนต้องการให้เมย์รักษาระยะห่างจากทรัมป์ และไม่จำเป็นต้องรีบร้อนเชิญเขาไปเยือนอังกฤษ
ทรัมป์ได้ชื่อว่าเป็นผู้ที่ไม่ค่อยรู้จักกาละเทศะ เขาเคยพูดถึงความสัมพันธ์ที่แนบแน่นระหว่างอดีตสองผู้นำคือ ปธน.โรนัลด์ เรแกน กับนายกรัฐมนตรีเจ้าของฉายานางสิงห์เหล็ก มาร์กาเร็ต แทชเชอร์ ที่ชาวอังกฤษเรียกว่า "แม็กกี้" ว่า เทเรซา เมย์ จะเป็น "แม็กกี้" ของเขาด้วยเช่นกัน