ศูนย์เฮอร์ริเคนแห่งชาติของสหรัฐฯ หรือ NHC ระบุว่า พายุได้พัดขึ้นฝั่งเปอร์โตริโก ด้วยความแรงลม 248 ก.ม./ช.ม. ก่อนจะอ่อนกำลังลงไปอยู่ที่ 165 ก.ม./ช.ม. ขณะมุ่งหน้าสู่สาธารณรัฐโดมินิกัน แต่ยังคงความเป็นเฮอร์ริเคนอันตราย ขณะพัดผ่านน่านน้ำ ซึ่งจะทวีกำลังลมและทำให้เกิดสตรอมเซิร์จตามเกาะต่างๆ ในเส้นทางพายุ
ซาน ฮวน ซึ่งเป็นเมืองเอกของเปอร์โตริโก เผชิญน้ำท่วมหนัก ประชาชนจำนวนมากต้องอาศัยหลบภัยตามศูนย์พักพิงชั่วคราวที่มีอยู่ราว 500 แห่ง // คาร์เมน ยูลินนายกเทศมนตรีซาน ฮวน ถึงกับร่ำไห้ตอนที่บรรยายภาพความหายนะที่เกิดขึ้น ซึ่งบางพื้นที่บ้านเรือนพังราบราว 80 % ริคาร์โด รอสเซลโล่ ผู้ว่าการรัฐฯ เตือนให้ระวังอันตรายจากน้ำท่วมและดินถล่ม และเรียกพายุลูกนี้ว่า เป็นพายุที่ทำลายล้างที่สุดในรอบศตวรรษ นับตั้งแต่เผชิญเฮอร์ริเคน โอกี้โชบี้ หรือที่รู้จักกันในชื่อ "ซานเฟลิปเป เซกุนโด" พัดถล่มเมื่อปี 2471 หรือเมื่อ 89 ปีก่อน ที่ทำให้มีผู้เสียชีวิตราว 300 คน
แม้เจ้าหน้าที่จะสามารถกู้ระบบไฟฟ้าในพื้นที่ส่วนใหญ่ ที่ล่มไปเพราะเฮอร์ริเคนเออร์มาแต่ความรุนแรงของเฮอร์ริเคนมาเรีย ก็ทำให้ทั่วทั้งเกาะกลับมามืดสนิทอีกครั้ง สำนักงานจัดการภาวะฉุกเฉินของรัฐบาลกลางสหรัฐฯ หรือ ฟีมา เตือนว่าอาจต้องใช้เวลาถึง 6 เดือน กว่าจะสามารถกู้ระบบไฟฟ้าที่เปอร์โตริโก และเกาะยูเอส เวอร์จิน ส่วนการคมนาคมสื่อสารก็เป็นไปด้วยความยากลำบาก เช่นเดียวกับอีกหลายเกาะในเส้นทางพายุ โดยเฉพาะที่เกาะโดมินิกา ที่มีประชากรราว 73,000 คน มีผู้เสียชีวิต 7 คน การสื่อสารถูกตัดขาด ไม่มีทั้งไฟฟ้าและน้ำประปา สนามบินและท่าเรือปิด บ้านเรือนพังราบและพื้นที่เพาะปลูกเสียหายทั้งหมด
เจ้าหน้าที่ยามฝั่งของเปอร์โตริโก เริ่มประเมินความเสียหายที่ท่าเรือ ที่ได้ชื่อว่าใหญ่ที่สุดในแคริบเบียน รวมถึงสิ่งปลูกสร้างบนท่าเรือและสิ่งกีดขวางเส้นทางน้ำ ก่อนจะตัดสินใจกลับมาเปิดใช้อีกครั้ง
อังกฤษ ฝรั่งเศสและเนเธอร์แลนด์ ได้เสริมมาตรการป้องกันเฮอร์ริเคนมาเรีย ที่รวมทั้งกำลังทหารในดินแดนโพ้นทะเลในแคริบเบียน หลังถูกตำหนิอย่างหนักว่า ไม่ได้เตรียมพร้อมตอนเฮอร์ริเคนเออร์มา ซึ่งทำให้เกิดการปล้นสะดมภ์และสภาพไร้ขื่อแป