รายงานระบุว่า Sheppard ผ่านการแต่งงานมีภรรยามาแล้วถึง 8 คน ได้แก่ Margaret, Jeanette, Lesley, Kathy, Sue, Usha, Wan และ Weng และล่าสุดเขาก็กำลังเตรียมจะเข้าพิธีวิวาห์อีกครั้งกับภรรยาคนที่ 9 Cristel Marquez วัย 40 ปี เธอเป็นสาวฟิลิปปินส์ และมีอายุห่างกันถึง 27 ปี
Sheppard ได้เล่าถึงวินาทีที่เขาขอว่าที่ภรรยาสาวคนล่าสุดของเขาว่า เมื่อผมขอเธอแต่งงาน ผมก้มลงไปคุกเข่ากับพื้น และจัดแจงหยิบแหวนออกมา เธอตอบตกลงทันที เธอรักผมแบบเดียวกับที่ผมรักเธอ
จากประวัติการคบผู้หญิงของ Sheppard เขาเคยคบกับผู้หญิงนานสุดคือ 13 ปี และสั้นที่สุดคือ 10 เดือน โดยสาเหตุที่เขาเลิกกับภรรยาคนล่าสุดอย่าง Weng เพราะเขาแอบไปกุ๊กกิ๊กกับสาวอื่นในโรงแรม แต่เจ้าตัวก็ยืนยันว่าไม่ได้มีอะไรกันจริงๆ แต่นั่นก็ทำให้เธอทนไม่ได้และขอหย่าไปในที่สุด
ด้านลูกของนาย Sheppard แต่ละคนนั้นมีความคิดในเรื่องที่พ่อของเขาแต่งงานมากเกินไป และปล่อยให้แม่ของพวกเขาเลี้ยงดูเพียงลำพัง โดยลูกสาวคนหนึ่งได้กล่าวว่า " อายที่จะเรียกเขาว่าพ่อ ฉันขอปฏิเสธเขา สุดท้ายเขาจะอยู่ตัวคนเดียวเพราะเขาได้ทำลายครอบครัวของเขาที่เคยบูชาเขา ฉันไม่อยากให้ใครเป็นเหมือนพ่อฉัน พ่อทำเหมือนเป็นนักท่องเที่ยวแวะรักคนนั้นคนนี้ พอจากนั้นเขารู้สึกเบื่อ และแล้วเขาก็เข้าไปในเว็บไซต์หาคู่ ไม่รู้ว่าอะไรทำให้เขาแต่งงานกับผู้หญิงพวกนี้ เขาบอกว่ามันเป็นความรักที่แท้จริง ฉันไม่รู้ว่าทำไมพวกเขาถึงได้ตกหลุมรักพ่อของฉัน นั่นเป็นคำถามที่ชวนสงสัย และทำให้ฉันไม่อยากเรียกเขาว่า "พ่อ" เพราะเขาไม่เคยรู้สึกว่าเขามีลูกอย่างพวกเรา "