โดยเมื่อวันพุธที่ผ่านมา ผู้นำทั้งสองเพิ่งได้พูดคุยกันทางโทรศัพท์เป็นครั้งที่สองเท่านั้น โอบามา และ คาสโตร เคยจับมือกันช่วงสั้น ๆ ในปี 2556 ระหว่างพิธีฝังศพของ เนลสัน แมนเดลา ในแอฟริกาใต้ แต่ยังไม่เคยหารือกันตัวต่อตัวอย่างจริงจัง
ทั้งนี้ ผู้นำทั้งสองประเทศ มีแผนเข้าร่วมพิธีเปิดการประชุมสุดยอดเมื่อเย็นวันศุกร์ในกรุงปานามา แต่นาย เบน รอดส์ ที่ปรึกษาด้านนโยบายต่างประเทศของโอบามา บอกว่า การหารือย่อยของทั้งคู่ จะเกิดขึ้นในวันที่สองและวันสุดท้ายของการประชุม โอบามาและคาสโตร ซึ่งเป็นน้องชายของอดีตประธานาธิบดี ฟิเดล คาสโตร ของคิวบา ได้พูดคุยกันผ่านโทรศัพท์ครั้งแรกในเดือนธันวาคม เนื่องจากทั้งคู่ประกาศความตั้งใจที่จะฟื้นฟูความสัมพันธ์ทางการทูต ซึ่งถือเป็นความเคลื่อนไหวที่สร้างแรงกระเพื่อมไปทั่วภูมิภาคละตินอเมริกา
โดยการพูดคุยกันช่วงสั้น ๆ มีแนวโน้มที่จะช่วยหนุนความพยายามของสหรัฐและคิวบา ให้ได้เริ่มความสัมพันธ์ครั้งใหม่ หลังช่วงเวลาราว 5 ทศวรรษ ที่เหล่าผู้นำอเมริกาไม่คบค้ากับคิวบา หรือไม่ก็พยายามล้มล้างรัฐบาลของนายฟิเดล คาสโตร