มาราโดนา - มิตรภาพกับผู้นำฝ่ายซ้าย

มาราโดนาบอกว่า วีรบุรุษของเขา ก็คือฟิเดล คาสโตร ผู้นำการปฏิวัติคิวบาผู้ล่วงลับ ซึ่งเขาถือว่าเป็น "พ่อคนที่สอง" และก็มีรอยสักรูปใบหน้าของคาสโตรที่ขา โดยครั้งหนึ่งคาสโตร ก็เคยกระตุ้นให้เขาเข้าสู่การเมือง
แม้ว่าเขาอาจจะไม่บรรลุในเรื่องนั้นก่อนที่จะเสียชีวิตในวันพุธ แต่เขาก็ยังคงมีบทบาทสำคัญในการสนับสนุนผู้นำฝ่ายซ้ายทั่วละตินอเมริกาที่ต่อต้านจักรวรรดินิยม เช่นคาสโตร , ชาเวซและอีโว โมราเลสแห่งโบลิเวีย และช่วยให้พวกเขาได้รับการความสนใจจากนานาชาติในวงที่กว้างกว่า
มาราโดนา ลูกชายของคนงานโรงงาน ที่เติบโตในสลัมชานกรุงบัวโนสไอเรส พบคาสโตรครั้งแรกในปี 2530 หนึ่งปีหลังจากที่ช่วยอาร์เจนตินาคว้าแชมป์ฟุตบอลโลก และ 4 ปีก่อนการล่มสลายของสหภาพโซเวียตซึ่งนำมาสู่ยุคใหม่ ยุคแห่งความยากลำบากทางเศรษฐกิจบนเกาะคอมมิวนิสต์แห่งคิวบา

มิตรภาพที่ไม่น่าจะเป็นไปได้ ระหว่างนักฟุตบอลที่บางครั้งก็ทำอะไรแปลก ๆ กับยอดนักปฏิวัติ มีความลึกซึ้งมากขึ้นในช่วงต้นศตวรรษ เมื่อมาราโดนา มาใช้เวลา 5 ปีในฮาวานาเพื่อบำบัดเรื่องการติดยา
ผู้นำคิวบาเคยให้การต้อนรับเขาภายในไม่กี่นาทีหลังจากที่เขามาถึง และเคลียร์งานยุ่งที่วุ่นวายทุกอย่าง เพื่อใช้เวลาร่วม 3 ชั่วโมงกับเขา รวมถึงเล่นฟุตบอลในห้องทำงานของเขา
ด้วยเหตุนี้ มาราโดนาจึงกลายเป็นเครื่องมือโฆษณาชวนเชื่อของผู้นำฝ่ายซ้ายของละตินอเมริกา

โมราเลส และ นิโคลัส มาดูโร ทายาททางการเมืองของชาเวซก็แสดงความเสียใจอย่างสุดซึ้งในทวิตเตอร์
โมราเลส เขียนว่า "ด้วยความเศร้าโศกที่อยู่ในใจของผม ผมได้ทราบถึงเรื่องการตายของน้องชาย ดิเอโก อาร์มันโด มาราโดนา คนที่รู้สึกและต่อสู้เพื่อคนยากจน นักฟุตบอลที่ดีที่สุดในโลก"
อดีตประธานาธิบดีโบลิเวียรายนี้ เลือกมาราโดนาให้ลงเล่นกับเขาในการแข่งขันฟุตบอลการกุศลที่กรุงลาปาซเมื่อปี 2551 เพื่อแสดงการสนับสนุนการรณรงค์ของโบลิเวีย ต่อต้านการห้ามของฟีฟ่าในการแข่งขันฟุตบอลที่ระดับความสูงเหนือระดับน้ำทะเลมาก ๆ ซึ่งต่อมาคำสั่งนี้ก็ถูกคว่ำไป