"หงส์แดง" ลิเวอร์พูล ต้องอาศัยช่วงดวลจุดโทษ เอาชนะ "สิงห์แดง" มิดเดิลสโบรช์ 14-13 ในศึกแคปิตอล วัน คัพ รอบ 3 หรือรอบ 32 ทีมสุดท้าย กลางดึกวันอังคารที่ 23 กันยายน หลังเสมอกัน 1-1 ในเวลาปกติ และ 2-2 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ โดย ลิเวอร์พูล ขึ้นนำก่อนถึง 2 ครั้งทั้งในช่วงเวลาปกติและต่อเวลาพิเศษ จาก จอร์แดน รอสซิเตอร์ นาที 10 และ ซูโซ นาที 109 ส่วน มิดเดิลสโบรช์ ตามตีเสมอได้ทั้ง 2 ครั้งจาก อดัม รีช นาที 62 และลูกโทษของ แพทริก แบมฟอร์ด นาที 120

ขณะที่ อาร์เซนอล, เอฟเวอร์ตัน และ ซันเดอร์แลนด์ รองแชมป์เก่า กลายเป็น 3 ทีมจากพรีเมียร์ลีก ที่ต้องตกรอบนี้โดย "ปืนใหญ่" อาร์เซนอล แม้จะเป็นฝ่ายขึ้นนำก่อนจาก อเลกซิส ซานเชส นาที 14 ทว่าโดน "นักบุญ" เซาแธมป์ตัน ทวงคืน 2 ประตูรวดจากลูกโทษของ ดูซาน ทาดิช นาที 20 และ นาธาเนียล ไคลน์ นาที 39ส่วน "หงส์ขาว" สวอนซี ไล่ยำ "ทอฟฟีสีน้ำเงิน" เอฟเวอร์ตัน 3-0 จาก นาธาน ดายเออร์ นาที 29, กิลฟี ซิกูร์ดส์สัน นาที 65 และ มาร์วิน เอมเนส นาที 87ขณะที่ "แมวดำ" ซันเดอร์แลนด์ รองแชมป์เก่า พ่าย "ช่างปั้นหม้อ" สโตค ซิตี 1-2 ทั้งที่ ซันเดอร์แลนด์ ขึ้นนำก่อนจาก โจซี อัลติดอร์ นาที 16 ทว่า สโตค มาแซงชนะได้จาก 2 ประตูของ มาร์ค มูเนียซา นาที 31 กับ 71