5 ธันวาคม 2563 พล.ต.อ.จักรทิพย์ ชัยจินดา อดีตผู้บัญชาการตำรวจแห่งชาติ (ผบ.ตร.) ร่วมพิธีเปิดการแข่งขันชกมวยไทยมหากุศลและมอบทุนการศึกษาให้เด็กกำพร้า ซึ่งจัดโดย นายณรงค์ รัสมี ส.ก.เขตหนองจอก และหน่วยงานที่เกี่ยวข้องในพื้นที่ ซึ่งมีนายถาวร เสนเนียม รมช.คมนาคม เป็นประธานในพิธีเปิดณ เคหะฉลองกรุง เขตหนองจอก กรุงเทพ
โดยพล.ต.อ.จักรทิพย์ กล่าวตอนหนึ่งบนเวทีว่า ขอให้ประชาชนดูแลชุมชนของตัวเองให้ดี และขอฝากเนื้อฝากตัว เผื่อในโอกาสต่อไปได้กลับมาเยี่ยมเยียนอีกครั้ง
จากนั้น พล.ต.อ.จักรทิพย์ ได้ให้สัมภาษณ์ถึงการเตรียมตัวลงสมัครผู้ว่ากรุงเทพมหานคร ว่า มีความเป็นไปได้ในขณะนี้ แต่ก็ยังพอมีเวลาในการตัดสินใจ ส่วนจะลงอิสระ รือสังกัดพรรคการเมืองใด คงต้องรอดูบรรยากาศอีกครั้ง แต่ยอมรับว่าหากตัดสินใจลงสมัครผู้ว่าฯ ก็มีนโยบายอยู่แล้ว
อย่างไรก็ตาม ภายหลังร่วมพิธีเสร็จสิ้นมีการแจ้งว่า พล.ต.อ.จักรทิพย์ จะเดินพบปะทักทายประชาชนที่มาร่วมงาน สำหรับการลงพื้นที่ของ พล.ต.อ.จักรทิพย์ ในครั้งนี้ ถือว่าเป็นครั้งแรกหลังเกษียณอายุราชการ และหลังมีกระแสข่าวว่าเตรียมลงสมัครรับเลือกตั้งผู้ว่าราชการกรุงเทพมหานคร