ผู้สื่อข่าวรายงานว่า เมื่อเวลา 18.20 น. เจ้าหน้าที่ตำรวจ พร้อมโล่-กระบอง ตั้งแถวแยกเฉลิมเผ่า รถฉีดน้ำแรงดันสูงเตรียมพร้อม และเริ่มเดินผลักดันกลุ่มผู้ชุมนุมเวลา 18.31 น.สถานการณ์ตึงเครียดมากขึ้นเมื่อฝ่ายม็อบวิ่งฮือกันมาใช้แผงเหล็กและเก้าอี้ตั้งเป็นแนวสกัด ทำให้สองฝ่ายเผชิญหน้ากับตำรวจด้านแยกเฉลิมเผ่า ห่างกันไม่กี่เมตร พร้อมตะโกนคำว่า "ออกไปๆ" ขณะที่ฝั่งตำรวจประกาศของให้น้องๆ นศ. กลับบ้าน ด้วยความเป็นห่วงลูกหลาน ท่ามกลางเสียงโห่ของผู้ชุมนุมเวลา 18.50 น.เจ้าหน้าที่นับถอยหลัง พร้อมกับเริ่มฉีดน้ำแรงดันสูงสลายผู้ชุมนุม โดยฝ่ายผู้ชุมนุมใช้ร่มป้องกัน แต่ไม่ยอมถอยออกจากจุดสกัด จนเกิดชุลมุนขึ้น มีการปะทะกันระหว่าง ตร.กับผู้ชุมนุมแล้ว โดยผู้ชุมนุมใช้แผงเหล็กดันใส่จนท. พร้อมกับพยายามแย่งโล่และหมวกนิรภัยของจนท. รวมทั้งข้วางปาขวดน้ำเข้าใส่จนท.ด้วย
ไทม์ไลน์ "ชุมนุมราชประสงค์" 16 ต.ค. (15.30-18.30 น.)
15.30 น. เริ่มปิดแยกเฉลิมเผ่า มีรถขนลวดหนาม ตร.เข้ามาจอดในรพ.ตรตรงแยกเฉลิมเผ่า มีการนำแผงเหล็ก มัดด้วยลวดสลิงและโซ่กันไว้ หนึ่งชั้น และแบริเออร์พลาสติกอีก 1 ชั้น มีชุดควบคุมฝูงชน พร้อมอุปกรณ์ เตรียมพร้อมไม่ให้ผู้ชุมนุมเข้าพื้นที่
16.00 น. ห้างโดยรอบแยกราชประสงค์ประกาศปิดให้บริการก่อนเวลา พนักงานและประชาชนที่มาช้อปปิ้งกลับ
16.18 น. มวลชนเริ่มทยอยออกจากราชประสงค์ ผ่านสกายวอล์ก แยกเฉลิมเผ่า ตำรวจขอคืนพื้นที่กันประชาชนให้ออกจากสกายวอล์กโดยเร็ว พร้อมตรึงกำลังเข้มทั้งบนสะพานลอย และ ถนนอังรีดูนังต์ ท่ามกลางมวลชนที่ต่างแสดงความไม่พอใจ บางส่วนรีบเดินทางออก บางส่วนยังยืนกดดันตำรวจ
16.30 น. กลุ่มผู้ชุมนุมประกาศเปลี่ยนที่ชุมนุม แยกปทุมวัน
16.44 น. ตร.ตรึงกำลังเเยกปทุมวัน ท่ามกลางมวลขนทยอยเดินทางมาสมทบ ทั้งบนสกายวอล์ค และด้านล่าง
17.00 น. กลุ่มผู้ชุมนุมลงมาพื้นผิวจราจรแยกปทุมวัน ขณะที่จนท.ยังไม่ปิดการจราจร ทำให้มีรถวิ่งผ่าน แต่ผู้ชุมนุมลงมาตรงกลางแยก และบริเวณวงเวียนสกายวอล์ค หน้าหอศิลป์ และห้างมาบุญครอง
17.02 น. เจ้าหน้าที่เร่งระบายรถออกจากสี่แยกปทุมวันเป็นการด่วน ส่วนมวลชนส่งเสียงตะโกนให้มวลชนบนสกายวอล์กให้ลงมายังพื้นผิวถนน
17.15 น. เจ้าหน้าที่ตำรวจควบคุมฝูงชนพร้อมอุปกรณ์ทยอยเข้าพื้นที่รอบผู้ชุมนุม
17.20 น. เคลื่อนกำลังตำรวจไม่ต่ำกว่า 3 กองร้อย จากแยกราชประสงค์ไปแยกปทุมวัน พร้อมรถฉีดน้ำควบคุมฝูงชน
17.21 น. ผู้ชุมนุมเริ่มนั่งลงกับพื้นถนนโดยมีแกนนำอยู่ตรงกลางสี่แยกปทุมวัน - รถกระบะพร้อมเครื่องเสียงมาถึงที่ชุมนุม ขณะที่เจ้าที่ตำรวจมีการเสริมกำลังตรึง 2 ฝากฝั่งถนนพญาไทห่างจากผู้ชุมนุม 100 เมตร
18.18 น. ไมค์ ระยอง ขึ้นปราศรัย ต่อมามีการประกาศบนเวที หากจะเข้าจับกุมวันนี้ ขอให้ส่งมวลชนกลับบ้านให้หมดก่อน ท่ามกลางสายฝนที่ตกลงมาอย่างหนัก