ด้วยฟอร์มดังกล่าวส่งผลให้ล่าสุดเจ้าตัวได้รับการโหวตจากเพื่อนร่วมทีม ให้ซิวรางวัลนักเตะยอดเยี่ยมแห่งปีของสโมสร แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ประจำซีซั่น 2018-19 ไปครอง โดยเอาชนะ วิคตอร์ ลินเดอเลิฟ และปอล ปอกบา ดาวยิงชาวฝรั่งเศส ที่ได้รับเสียงโหวตให้อยู่ในอันดับ 2 และ3
นอกจากนั้น ชอว์ ยังคว้าอีกรางวัลคือนักเตะยอดเยี่ยมประจำฤดูกาล 2018-19 จากการโหวตของแฟนบอล หรือ เซอร์ แมตต์ บัสบี อวอร์ด หรือ มาครองอีกด้วย
หลังคว้ารางวัลดาวเตะทีมชาติอังกฤษ กล่าวถึงความรู้สึกว่า "ทั้ง 2 รางวัลนี้มีความหมายสำหรับผมมาก โดยเฉพาะอย่างยิ่งมาจากเสียงโหวตของเพื่อนร่วมทีม และแฟนบอล โดยพวกเขาสนับสนุนผมให้ผ่านช่วงเวลาที่ยากลำบากไปได้ ซึ่งแน่นอนผมขอขอบคุณทุกคนสำหรับคะแนนโหวต"