คำคนสอนใจ โดย"ไคลี เจนเนอร์"

เธอแสดงในรายการเรียลลิตีช่อง อี! ที่ชื่อรายการ Keeping Up with the Kardashians กับครอบครัวคาร์เดเชียน ตั้งแต่ปี 2007ในปี 2012 เธอร่วมงานกับแบรนด์เสื้อผ้าแพ็กสัน ร่วมกับพี่สาวเธอ เคนดัลล์ ใช้ชื่อแบรนด์ "เคนดัลแอนด์ไคลี" (Kendall & Kylie) ในปี 2015 ออกแบรนด์เครื่องสำอางของตัวเองชื่อ ไคลี (Kylie) และออกโปรแกรมประยุกต์ทางโทรศัพท์ ที่ขึ้นอันดับ 1 บนร้านไอจูนส์

ในปี 2014 และ 2015 นิตยสาร ไทม์ ให้พี่น้องตระกูลเจนเนอร์อยู่ในรายชือวัยรุ่นที่มีอิทธิพิลที่สุดของโลก โดยพวกเธอถือได้ว่ามีอิทธิพลในหมู่วัยรุ่นบนบริการเครือข่ายสังคม ในปี 2018 เธอมีผู้ติดตามบนอินสตาแกรมมากกว่า 100 ล้านบัญชี เธอติดใน 10 อันดับแรกของผู้ติดตามมากที่สุดในปี 2017 เจนเนอร์ติดอยู่ในรายชื่อบุคคลดัง 100 คนของนิตยสาร ฟอบส์ และเป็นคนที่อายุน้อยที่สุดที่ติดอยู่ในรายชื่อนี้